Pokrok vo výskume biomimetickej celkovej syntézy prírodných produktov chinónu

Benvitimod (3,5-Dihydroxy-4-izopropylstilbén) je nová generácia protizápalových liekov, ktoré sa v súčasnosti používajú hlavne na liečbu rôznych autoimunitných ochorení, ako je psoriáza, psoriáza, ekzém a iné alergické ochorenia. Vo februári 2020 Jason M. Crawford tím Yale University oddelené dva prírodné produkty dimer dimer fenenmodu z P.Luminescens so silnými redox podmienky a eutrofizácia prvýkrát: karbocyklín-534 a duotap-520, prvý má určite inhibujú rast mykobaktérií, druhý má významné anti-stafylokoky aureus a enterokokovú aktivitu. Tím zároveň navrhol možný zdroj karbocyklínu-534 (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Výskumný tím Deng Júna prírodného produktu syntetickej chémie tímu Kunming Institute of Botany, Čínska akadémia vied sa zamerala na biomimetické celkovej syntézy chinónových prírodných produktov v posledných rokoch. Vzhľadom na jedinečnú molekulárnu štruktúru a dobrú biologickú aktivitu vyššie uvedených dvoch molekúl výskumný tím vyvinul výskum celkovej syntézy.

Výskum najprv syntetizuje trifenol medziprodukty efektívne prostredníctvom 6-krok reakcie, ako je Reakcia Wismeier a HWE reakcie, a potom stavia dôležité medziprodukty hydroxychinón dimerizácie prostredníctvom oxidácie hydrogénu draselného ferijanidu v jednom kroku, a nakoniec katalyzuje jód a divalentné meď Dehydrogenácia dokončí celkovú syntézu karbocyklinonu-534. Pri dokončovaní biomimetickej celkovej syntézy molekuly v 8 krokoch s najdlhším lineárnym krokom v kombinácii so sériou overovacích experimentov bola biomimetická cesta karbocyklínu-534 navrhnutá tímom Jasona M. Crawforda opravená.

Prostredníctvom 6-stupňovej reakcie alkylácie FC a reakcie HWE bol benzénmod monomér účinne syntetizovaný a zistilo sa, že trifenolové medziprodukty dokončili syntézu duotap-520 za podmienok hydroxidu draselného a hydroxidu draselného. Výskumníci Mechanizmus reakcie bol tiež overený prostredníctvom série mechanizmov overovacích reakcií.